Aritalab:Lecture/Biochem/Isomer - Revision history

Adm: /* メソ体 */

2013-07-08T17:46:29Z

‎メソ体

Adm: /* 糖におけるDとL */

2013-07-08T16:52:23Z

‎糖におけるDとL

Adm: /* メソ体 */

2013-07-08T09:52:46Z

‎メソ体

Adm: /* sn-Glycerolのsn */

2013-07-08T09:11:43Z

‎sn-Glycerolのsn

Adm: /* 光学異性 */

2013-07-08T09:11:16Z

‎光学異性

Adm: moved Doc:Metabolite/Isomer to Aritalab:Lecture/Biochem/Isomer

2011-06-02T03:42:37Z

moved Doc:Metabolite/Isomer to Aritalab:Lecture/Biochem/Isomer

Adm: /* 糖のαとβ */

2011-06-01T08:05:51Z

‎糖のαとβ

Adm: /* 糖のαとβ */

2011-06-01T08:05:41Z

‎糖のαとβ

Adm: /* 糖におけるDとL */

2011-06-01T06:31:53Z

‎糖におけるDとL

Adm: /* 糖のαとβ */

2011-06-01T06:31:09Z

‎糖のαとβ

@@ Line 51: / Line 51: @@
 ===メソ体===
 {| style="float:right"
-| [[File:BMFYS4DAq002.png]]<br/>(2R,3R)-Tartaric acid<br/>L- (+) -Tartaric acid
+| [[File:BMFYS4DAq004.png]]<br/>(2S,3S)-Tartaric acid<br/>D-Tartaric acid
 |}
 不斉炭素を二つ以上もち、鏡像体と重ね合わせられる構造をメソ体といい、光を旋回させる性質を失います。つまり、分子構造全体としてキラリティを失います。例えば酒石酸 (tartaric acid) は不斉炭素を 2 つ持ち、それらのキラリティが (S,S), (R,R), (S,R), (R,S) の 4 通り考えられます。このうち (S,R) と (R,S) は重ね合わせることができ（つまり同じ立体構造を持つ）、メソ体です。立体構造としては 3 通りあることになります。ちなみに、酒石酸水素カリウムは料理の世界でクレーム　オ　タータ（フランス語）と呼ばれ、卵白を泡立てる際の安定剤として使われます。天然にはワインの沈殿に結晶として得られ、(R,R) 体がほとんどです。

@@ Line 70: / Line 70: @@
 ===糖におけるDとL===
-炭素を３つ含んだグリセルアルデヒドのDとLはわかりました。炭素を 4 つ以上もつ糖の場合、グリセルアルデヒドと同様にアルデヒドを上に配置した状態でFischer投影図を描いたときに、アルデヒドから一番遠くなる不斉炭素を標準炭素原子とします。この炭素がグリセルアルデヒドと同じ向きにあるものをD系列、そうでないものをL系列と定義します。
+炭素を３つ含んだグリセルアルデヒドの D と L は上記のとおりです。炭素を 4 つ以上もつ糖の場合、グリセルアルデヒドと同様にアルデヒドを上に配置した状態で Fischer 投影図を描いたときに、アルデヒドから一番遠くなる不斉炭素を標準炭素原子とします。この炭素がグリセルアルデヒドと同じ向きにあるものを D 系列、そうでないものを L 系列と定義します。
 {|

@@ Line 50: / Line 50: @@
 ===メソ体===
+{| style="float:right"
 不斉炭素を二つ以上もち、鏡像体と重ね合わせられる構造をメソ体といい、光を旋回させる性質を失います。つまり、分子構造全体としてキラリティを失います。例えば酒石酸 (tartaric acid) は不斉炭素を 2 つ持ち、それらのキラリティが (S,S), (R,R), (S,R), (R,S) の 4 通り考えられます。このうち (S,R) と (R,S) は重ね合わせることができ（つまり同じ立体構造を持つ）、メソ体です。立体構造としては 3 通りあることになります。ちなみに、酒石酸水素カリウムは料理の世界でクレーム　オ　タータ（フランス語）と呼ばれ、卵白を泡立てる際の安定剤として使われます。天然にはワインの沈殿に結晶として得られ、(R,R) 体がほとんどです。

@@ Line 41: / Line 41: @@
 ===sn-Glycerolのsn===
 {| style="float:right"
 | [[File:BMFYS3HOe015.png]] <br/>''sn''-Glycerol 3-phosphate の構造
 |}
 ===メソ体===

@@ Line 1: / Line 1: @@
 ==光学異性==
-炭素は 4 本の結合手を持ち、安定な状態では正四面体構造をとります。（ 4 本の結合手が正四面体の各頂点に向かうと考えます。）結合手の先にいずれも異なる相手がいる場合、空間配置は 2 通り考えられます。この違いは結晶にしたとき光を旋回させる向きが異なるため、光学異性と呼びます。また、この炭素を不斉炭素やキラル炭素(chiralは、ギリシャ語の手cheirが語源）と呼びます。不斉炭素によって生じる 2 通りの空間配置は互いに重ね合わせられない右手と左手の関係をつくり、鏡像異性体(enantiomer)と呼ばれます。
+炭素は 4 本の結合手を持ち、安定な状態では正四面体構造をとります。（ 4 本の結合手が正四面体の各頂点に向かうと考えます。）結合手の先にいずれも異なる相手がいる場合、空間配置は 2 通り考えられます。この違いは結晶にしたとき光を旋回させる向きが異なるため、光学異性と呼びます。また、この炭素を不斉炭素やキラル炭素 (chiral は、ギリシャ語の手 cheir が語源） と呼びます。不斉炭素によって生じる 2 通りの空間配置は互いに重ね合わせられない右手と左手の関係をつくり、鏡像異性体 (enantiomer) と呼ばれます。
 光学異性体を簡潔に表現する方法がEmil Fischerによる投影図法や透視式です。Fischer図法では、横の結合が紙面の手前、縦の結合は紙面の奥にあると考えます。透視式では、紙面の手前にある結合を黒いくさび、紙面の奥にある結合を点線で表します。
@@ Line 28: / Line 28: @@
 ===Ｒ体とＳ体の定義===
-有機化学ではCahn-Ingold-Prelog順位側と呼ばれるRS記法が使われます。不斉炭素を中心にして、原子番号が一番小さいものを向こう側にしてみたとき、残りの 3 つの結合手について原子番号が大きいものから小さいものへたどったとき（重い順に並べたとき）、時計回りに並ぶ場合が R (rectus)、反対回りの場合が S (sinister)になります。 側鎖についている原子が同じ場合、その原子についている側鎖の原子に基づいて順番を決定します。
+有機化学では Cahn-Ingold-Prelog 順位側と呼ばれる RS 記法が使われます。不斉炭素を中心にして、原子番号が一番小さいものを向こう側にしてみたとき、残りの 3 つの結合手について原子番号が大きいものから小さいものへたどったとき（重い順に並べたとき）、時計回りに並ぶ場合が R (rectus)、反対回りの場合が S (sinister) になります。 側鎖についている原子が同じ場合、その原子についている側鎖の原子に基づいて順番を決定します。
 {|
 | [[File:L-serine.gif]]
-| L-serineの場合、不斉炭素には側鎖としてH, C, C, Nが結合しています。原子番号が一番小さい H を向こう側に考えます。（左のFischer図法は H を手前に描いているため、頭の中で緯度方向に180度回転してください。-NH2が右側で奥に沈み、上下のCOOH, CH2OHが手前に出ている状況を考えます。）
+| L-serine の場合、不斉炭素には側鎖として H, C, C, N が結合しています。原子番号が一番小さい H を向こう側に考えます。（左の Fischer 図法は H を手前に描いているため、頭の中で緯度方向に180度回転してください。-NH2 が右側で奥に沈み、上下の COOH, CH2OH が手前に出ている状況を考えます。）
-つのCの順序はCにOが 2 個ついているCOOHのほうが大きい（重い）とみなします。よって-NH2, -COOH, -CH2OHの順にたどり、左回りなのでS体となります。
+つの C の順序は C に O が 2 個ついている COOH のほうが大きい（重い）とみなします。よって -NH2, -COOH, -CH2OH の順にたどり、左回りなので S 体となります。
 |-
 | [[File:L-glyceraldehyde.gif]]
-| L-glyceraldehydeの場合、-C=O基と-CH2OH基の比較が生じます。二重結合の場合は、-C=Oを、-C(-O)Oとみなす（単結合 2 本とみなす）というルールのため、L-serineと同じくS体となります。
+| L-glyceraldehyde の場合、-C=O 基と -CH2OH 基の比較が生じます。二重結合の場合は、-C=O を、-C(-O)O とみなす（単結合 2 本とみなす）というルールのため、L-serine と同じく S 体となります。
 |}
 ===メソ体===
-不斉炭素を二つ以上もち、鏡像体と重ね合わせられる構造をメソ体といい、光を旋回させる性質を失います。つまり、分子構造全体としてキラリティを失います。例えば酒石酸(tartaric acid)は不斉炭素を２つ持ち、それらのキラリティが(S,S), (R,R), (S,R), (R,S)の 4 通り考えられます。このうち(S,R)と(R,S）は重ね合わせることができ（つまり同じ立体構造を持つ）、メソ体です。立体構造としては 3 通りあることになります。ちなみに、酒石酸水素カリウムは料理の世界でクレーム　オ　タータ（フランス語）と呼ばれ、卵白を泡立てる際の安定剤として使われます。天然にはワインの沈殿に結晶として得られ、(R,R)体がほとんどです。
+不斉炭素を二つ以上もち、鏡像体と重ね合わせられる構造をメソ体といい、光を旋回させる性質を失います。つまり、分子構造全体としてキラリティを失います。例えば酒石酸 (tartaric acid) は不斉炭素を 2 つ持ち、それらのキラリティが (S,S), (R,R), (S,R), (R,S) の 4 通り考えられます。このうち (S,R) と (R,S) は重ね合わせることができ（つまり同じ立体構造を持つ）、メソ体です。立体構造としては 3 通りあることになります。ちなみに、酒石酸水素カリウムは料理の世界でクレーム　オ　タータ（フランス語）と呼ばれ、卵白を泡立てる際の安定剤として使われます。天然にはワインの沈殿に結晶として得られ、(R,R) 体がほとんどです。
 ==幾何異性==

@@ Line 67: / Line 67: @@
 グルコースの構造では、alpha-D-glucose, beta-D-glucoseといった表記を見うけます。糖のアルデヒドがピラノース構造（6 員環）をとるとき、アルデヒドであった炭素（グルコースの場合 1 位の炭素）が不斉炭素となり、 2 通りの結合方法があります。この 1 位の炭素の水酸基がD-glucoseの D を決める標準炭素と同じ側にある場合をα、反対にある場合をβと呼びます。
 {|
-| <br/>[[File:D-glucose.gif]] || [[File:alpha-D-glucose_f.gif]] || [[File:beta-D-glucose_f.gif]]
+| <br/>[[File:D-glucose_f.gif]] || [[File:alpha-D-glucose_f.gif]] || [[File:beta-D-glucose_f.gif]]
 |}

@@ Line 58: / Line 58: @@
 {|
-| [[File:D-glyceraldehyde.gif]] || [[File:D-erythrose.gif]] || [[File:D-ribose.gif]]
+|valign="bottom"| [[File:D-glyceraldehyde.gif]]
 |}

@@ Line 65: / Line 65: @@
 グルコースの構造では、alpha-D-glucose, beta-D-glucoseといった表記を見うけます。糖のアルデヒドがピラノース構造（6 員環）をとるとき、アルデヒドであった炭素（グルコースの場合 1 位の炭素）が不斉炭素となり、 2 通りの結合方法があります。この 1 位の炭素の水酸基がD-glucoseの D を決める標準炭素と同じ側にある場合をα、反対にある場合をβと呼びます。
 {|
-| [[File:D-glucose.gif]] || [[File:alpha-D-glucose.gif]] || [[File:beta-D-glucose.gif]]
+| <br/>[[File:D-glucose.gif]] || [[File:alpha-D-glucose.gif]] || [[File:beta-D-glucose.gif]]
 |}