Aritalab:Lecture/Biochem/Saccharide

Revision as of 15:06, 3 October 2011

多くのダイエッターから敵視される炭水化物（＝糖質）。なかでも砂糖は嫌われつつあるようですが、これは濡れ衣（ぬれぎぬ）でしょう。食物繊維も砂糖に同じ糖質ですし、たんぱく質も体の中で糖質に変換可能な栄養素です。糖にもいろいろあって、砂糖だけがダイエットの敵とは限りません。ここでは、砂糖を含む、様々な糖のファミリーを紹介します。

一般に炭水化物は、単糖、オリゴ糖、多糖の 3 種に大別されます。単糖とはそれ以上小さい単位に加水分解できいないもの、オリゴ糖とは加水分解で単糖が2個から6個程度生じるもの、それ以上は多糖といいます。

基礎

糖の呼び方

糖は英語で-oseという語尾がつきます。また、糖を還元してできる糖アルコールは-ｔolという語尾がつきます。（これは規則ではなく、あくまで慣用名です。）例えば甘味料として有名なものに、サッカリン(saccharin)、アスパルテーム(aspartame)、ステビオサイド(stevioside)、グリチルリチン(glycyrrhizin)、ソルビトール(sorbitol)、フルクトース(fructose)、キシリトール(xylitol)などがありますが、この中で糖由来のものは最後の 3 つです。

糖の構造

糖は炭素の鎖の各箇所に水がついた構造をしています。まさしく炭の水化物です。糖の組成式はC_m(H₂O)_mになります。天然の単糖だと、m の数が 3 から 6 までがほとんどです。

炭素を 5 または 6 つ持つ糖は 5 員環または 6 員環の形をとります。それぞれをフラノース、ピラノース構造と呼びます。単独では溶液中のフラノース（5 員環）は不安定ですが、この形で化学結合する場合は多く見られます。（たとえば、DNAに含まれるリボースはフラノース型をとっています。） 4 員環や 7 員環はひずみが大きいために形成されません。

6 員環は椅子型かボート型の立体配置を取ります。熱力学的に安定なのは、OHやCH₂OHのような大きな基が 6 員環の面の横に多く出るような配置です。それぞれの糖は化学基が横に出る配置が多くなるような立体構造をとっています。

糖はなぜ甘いのか

甘さとは味覚のセンサーが反応するかどうかで決まり、カロリーとは腸で吸収され代謝されるかどうかで決まります。味覚センサーは比較的いい加減なつくりのため、少々異なる構造の糖や糖アルコールに反応します。しかし、吸収や代謝は構造に厳格で、少し構造が違うだけでカロリーゼロになることがあります。

単糖

糖は鎖のようにつながってポリマーを作りますが、その構成単位を単糖 (monosaccharide) といいます。グルコースやフルクトースなどが代表例です。炭素の数にしたがって、五炭糖、六炭糖などと呼びます。その種類も様々です。

全構造の一覧表

五炭糖

六炭糖

単糖が2つつながったものを二糖といいます。二糖の中では以下が有名です。

オリゴ糖

オリゴとはギリシャ語で「少ない」という意味で、つながったもの、という定義です。だから二糖も、短いでんぷんもオリゴ糖になります。砂糖をいれたヨーグルトも、「オリゴ糖入り」と表示できます。ただし一般には、砂糖とは機能的に違う性質を持った糖を指すようです。

多糖、食物繊維

単糖類がたくさんつながったポリマーを多糖類といいます。有名なのは、でんぷん、セルロース、ペクチン、グリコーゲンなどです。多糖類でヒトが消化できないものは、食物繊維と呼ばれます。