Aritalab:Lecture/Biochem/Saccharide

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多くのダイエッターから敵視される炭水化物（＝糖質）。なかでも砂糖は嫌われつつあるようですが、これは濡れ衣（ぬれぎぬ）でしょう。食物繊維も砂糖に同じ糖質ですし、たんぱく質も体の中で糖質に変換可能な栄養素です。糖にもいろいろあって、砂糖だけがダイエットの敵とは限りません。ここでは、砂糖を含む、様々な糖のファミリーを紹介します。
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炭水化物（＝糖質）、とくに砂糖は食生活の中で敵視されがちですが、食物繊維も砂糖と同じ糖質ですし、たんぱく質も体の中で糖質に変換可能な栄養素です。糖にもいろいろあって、砂糖だけがダイエットの敵とは限りません。ここでは、砂糖を含む、様々な糖のファミリーを紹介します。
  
 
一般に炭水化物は、単糖、オリゴ糖、多糖の 3 種に大別されます。単糖とはそれ以上小さい単位に加水分解できいないもの、オリゴ糖とは加水分解で単糖が2個から6個程度生じるもの、それ以上は多糖といいます。
 
一般に炭水化物は、単糖、オリゴ糖、多糖の 3 種に大別されます。単糖とはそれ以上小さい単位に加水分解できいないもの、オリゴ糖とは加水分解で単糖が2個から6個程度生じるもの、それ以上は多糖といいます。
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==基礎==
 
==基礎==
 
===糖の呼び方===
 
===糖の呼び方===
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糖は英語で-oseという語尾がつきます。また、糖を還元してできる糖アルコールは-ｔolという語尾がつきます。（これは規則ではなく、あくまで慣用名です。）例えば甘味料として有名なものに、サッカリン(saccharin)、アスパルテーム(aspartame)、ステビオサイド(stevioside)、グリチルリチン(glycyrrhizin)、ソルビトール(sorbitol)、フルクトース(fructose)、キシリトール(xylitol)などがありますが、この中で糖由来のものは最後の 3 つです。
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糖は英語で -ose という語尾がつきます。また、糖を還元してできる糖アルコールは -tol という語尾がつきます。（これは規則ではなく、あくまで慣用名です。）
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清涼飲料水や漬物などの甘味料として有名なものに、サッカリン(saccharin)、アスパルテーム(aspartame)、ステビオサイド(stevioside)、グリチルリチン(glycyrrhizin)、ソルビトール(sorbitol)、フルクトース(fructose)、キシリトール(xylitol)などがあります。この中で糖由来のものは最後の 3 つです。
  
 
===糖の構造===
 
===糖の構造===
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糖は炭素の鎖の各箇所に水がついた構造をしています。まさしく炭の水化物です。糖の組成式はC<sub>m</sub>(H<sub>2</sub>O)<sub>m</sub>になります。天然の単糖だと、m の数が 3 から 6 までがほとんどです。
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糖は炭素の鎖の各箇所に水がついた構造をしています。まさしく炭の水化物です。糖の組成式は C<sub>m</sub>(H<sub>2</sub>O)<sub>m</sub> になります。天然の単糖だと、m の数が 3 から 6 までがほとんどです。
  
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炭素を 5 または 6 つ持つ糖は 5 員環または 6 員環の形をとります。それぞれをフラノース、ピラノース構造と呼びます。単独では溶液中のフラノース（5 員環）は不安定ですが、この形で化学結合する場合は多く見られます。（たとえば、DNAに含まれるリボースはフラノース型をとっています。） 4 員環や 7 員環はひずみが大きいために形成されません。
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炭素を 5 または 6 つ持つ糖は 5 員環または 6 員環の形をとります。それぞれをフラノース (furanose)、ピラノース (pyranose) 構造と呼びます。<ref>Furanose はラテン語 furfur (ぬか, bran) が語源。糠より 5 員環構造を持つ furfural が抽出される。Pyranose はラテン語 pyro (火, fire) が語源。それぞれ fran 環、pyran 環とも構造が似る。</ref>溶液中では、フラノース（5 員環）とピラノース（6 員環）は平衡状態にあり、フラノース形で化学結合する場合も多く見られます。（たとえば、DNAに含まれるリボースはフラノース型をとっています。） 4 員環や 7 員環はひずみが大きいために形成されません。
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6 員環は椅子型かボート型の立体配置を取ります。熱力学的に安定なのは、OHやCH<sub>2</sub>OHのような大きな基が 6 員環の面の横に多く出るような配置です。それぞれの糖は化学基が横に出る配置が多くなるような立体構造をとっています。
 
6 員環は椅子型かボート型の立体配置を取ります。熱力学的に安定なのは、OHやCH<sub>2</sub>OHのような大きな基が 6 員環の面の横に多く出るような配置です。それぞれの糖は化学基が横に出る配置が多くなるような立体構造をとっています。
  
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===糖はなぜ甘いのか===
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===糖はなぜ甘い===
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甘さとは味覚のセンサーが反応するかどうかで決まり、カロリーとは腸で吸収され代謝されるかどうかで決まります。味覚センサーは比較的いい加減なつくりのため、少々異なる構造の糖や糖アルコールに反応します。しかし、吸収や代謝は構造に厳格で、少し構造が違うだけでカロリーゼロになることがあります。
 
甘さとは味覚のセンサーが反応するかどうかで決まり、カロリーとは腸で吸収され代謝されるかどうかで決まります。味覚センサーは比較的いい加減なつくりのため、少々異なる構造の糖や糖アルコールに反応します。しかし、吸収や代謝は構造に厳格で、少し構造が違うだけでカロリーゼロになることがあります。
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==単糖==
 
==単糖==
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糖は鎖のようにつながってポリマーを作りますが、その構成単位を単糖 (monosaccharide) といいます。グルコースやフルクトースなどが代表例です。炭素の数にしたがって、五炭糖、六炭糖などと呼びます。その種類も様々です。
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糖は鎖のようにつながってポリマーを作りますが、その構成単位を単糖 (monosaccharide) といいます。グルコースやフルクトースなどが代表例です。炭素の数にしたがって、五炭糖、六炭糖などと呼びます。炭素鎖の末端にアルデヒド基があるものをアルドース (aldose) 、構造の内部にケト基（二重結合を持つ酸素）があるものをケトース (ketose) といいます。アルドースの代表例がグルコース（ブドウ糖）、ケトースの代表例がフルクトース（果糖）です。
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===[[Aritalab:Lecture/Biochem/Saccharide/Table|全構造の一覧表]]===
 
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===[[Aritalab:Lecture/Biochem/Saccharide/Pentose|五炭糖]]===
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===五炭糖===
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* [[Aritalab:Lecture/Biochem/Saccharide/Pentose|アルドース]]　（リボース、キシロース、アラビノース、リキソース、など）
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===[[Aritalab:Lecture/Biochem/Saccharide/Hexose|六炭糖]]===
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* [[Aritalab:Lecture/Biochem/Saccharide/Pentose|ケトース]] （キシルロース、リブロースなど）
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===六炭糖===
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* [[Aritalab:Lecture/Biochem/Saccharide/Hexose#アルドース|アルドース]]（グルコース、ガラクトース、マンノース、ラムノース、フコース、キノボース、等）
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* [[Aritalab:Lecture/Biochem/Saccharide/Hexose#ケトース|ケトース]]　（フルクトース、ソルボース、タガトース、プシコース、等）
  
 
==オリゴ糖==
 
==オリゴ糖==
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| グルコース＋グルコース<br/>(α1→4結合)
 
| グルコース＋グルコース<br/>(α1→4結合)
 
| でんぷんを加水分解すると得られます。水飴の成分でさっぱりした甘味を持ちます。甘さはショ糖1に対し0.4と控えめです。
 
| でんぷんを加水分解すると得られます。水飴の成分でさっぱりした甘味を持ちます。甘さはショ糖1に対し0.4と控えめです。
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| トレハロース (trehalose)
 
| トレハロース (trehalose)
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| グルコース＋グルコース<br/>(α1→α1結合)
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| 麦芽糖に同じグルコースの二糖ですが、結合位置が異なります。甘さはショ糖1に対し0.4と控えめですが、高い保水力で細胞に乾燥耐性を持たせるなど、様々な機能を持ちます。
 
| 麦芽糖に同じグルコースの二糖ですが、結合位置が異なります。甘さはショ糖1に対し0.4と控えめですが、高い保水力で細胞に乾燥耐性を持たせるなど、様々な機能を持ちます。
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| ラクトース (lactose)<br/>= 乳糖
 
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| グルコース＋ガラクトース<br/>(β1→4結合)
 
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| 母乳に5％程度含まれます。甘さはショ糖1に対して0.15程度です。大人になるとラクトースの分解酵素の量が減るため、牛乳やヨーグルトでおなかを壊す場合があります。
 
 
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| セロビオーズ (cellobiose)
 
| セロビオーズ (cellobiose)
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| セルロースを加水分解すると得られます。
 
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| 母乳に5％程度含まれます。甘さはショ糖1に対して0.15程度です。大人になるとラクトースの分解酵素の量が減るため、牛乳やヨーグルトでおなかを壊す場合があります。
 
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オリゴとはギリシャ語で「少ない」という意味で、つながったもの、という定義です。だから二糖も、短いでんぷんもオリゴ糖になります。砂糖をいれたヨーグルトも、「オリゴ糖入り」と表示できます。ただし一般には、砂糖とは機能的に違う性質を持った糖を指すようです。
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オリゴとはギリシャ語で「少ない」という意味です。多くの場合は２糖から１０糖ぐらいまでの糖鎖をオリゴ糖と呼んでいるようです。
  
 
==多糖、食物繊維==
 
==多糖、食物繊維==
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| α－グルコースがグリコシド結合により直鎖または樹状に重合したもの。直鎖のものをアミロース、樹状のものをアミロペクチンといいます。アミロペクチンはもち米の主成分です。
 
| α－グルコースがグリコシド結合により直鎖または樹状に重合したもの。直鎖のものをアミロース、樹状のものをアミロペクチンといいます。アミロペクチンはもち米の主成分です。
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| ペクチン
 
| ペクチン
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| こんにゃくゼリーで有名なグルコマンナンは、グルコースとβ-マンノースの重合体です。これもヒトが消化できません。
 
| こんにゃくゼリーで有名なグルコマンナンは、グルコースとβ-マンノースの重合体です。これもヒトが消化できません。
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| α－グルコースがグリコシド結合により樹状に重合したもの。アミロペクチンは枝分かれが規則的ですが、グリコーゲンは構造がランダムな点が違います。
 
 
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Latest revision as of 12:45, 24 August 2016

Contents

炭水化物（＝糖質）、とくに砂糖は食生活の中で敵視されがちですが、食物繊維も砂糖と同じ糖質ですし、たんぱく質も体の中で糖質に変換可能な栄養素です。糖にもいろいろあって、砂糖だけがダイエットの敵とは限りません。ここでは、砂糖を含む、様々な糖のファミリーを紹介します。

一般に炭水化物は、単糖、オリゴ糖、多糖の 3 種に大別されます。単糖とはそれ以上小さい単位に加水分解できいないもの、オリゴ糖とは加水分解で単糖が2個から6個程度生じるもの、それ以上は多糖といいます。

[edit] 基礎

[edit] 糖の呼び方

糖は英語で -ose という語尾がつきます。また、糖を還元してできる糖アルコールは -tol という語尾がつきます。（これは規則ではなく、あくまで慣用名です。）

清涼飲料水や漬物などの甘味料として有名なものに、サッカリン(saccharin)、アスパルテーム(aspartame)、ステビオサイド(stevioside)、グリチルリチン(glycyrrhizin)、ソルビトール(sorbitol)、フルクトース(fructose)、キシリトール(xylitol)などがあります。この中で糖由来のものは最後の 3 つです。

[edit] 糖の構造

糖は炭素の鎖の各箇所に水がついた構造をしています。まさしく炭の水化物です。糖の組成式は Cm(H2O)m になります。天然の単糖だと、m の数が 3 から 6 までがほとんどです。

炭素を 5 または 6 つ持つ糖は 5 員環または 6 員環の形をとります。それぞれをフラノース (furanose)、ピラノース (pyranose) 構造と呼びます。[1]溶液中では、フラノース（5 員環）とピラノース（6 員環）は平衡状態にあり、フラノース形で化学結合する場合も多く見られます。（たとえば、DNAに含まれるリボースはフラノース型をとっています。） 4 員環や 7 員環はひずみが大きいために形成されません。

D-フルクトースの場合
α型（右端の CH2OH が上側） β型（右端の CH2OH が下側）
フラノース
Alpha-D-fructofuranose.png 		ピラノース
Alpha-D-fructopyranose.png 		フラノース
Beta-D-fructofuranose.png 		ピラノース
Beta-D-fructopyranose.png

6 員環は椅子型かボート型の立体配置を取ります。熱力学的に安定なのは、OHやCH2OHのような大きな基が 6 員環の面の横に多く出るような配置です。それぞれの糖は化学基が横に出る配置が多くなるような立体構造をとっています。

[edit] 糖はなぜ甘い

甘さとは味覚のセンサーが反応するかどうかで決まり、カロリーとは腸で吸収され代謝されるかどうかで決まります。味覚センサーは比較的いい加減なつくりのため、少々異なる構造の糖や糖アルコールに反応します。しかし、吸収や代謝は構造に厳格で、少し構造が違うだけでカロリーゼロになることがあります。

  1. ↑ Furanose はラテン語 furfur (ぬか, bran) が語源。糠より 5 員環構造を持つ furfural が抽出される。Pyranose はラテン語 pyro (火, fire) が語源。それぞれ fran 環、pyran 環とも構造が似る。

[edit] 単糖

糖は鎖のようにつながってポリマーを作りますが、その構成単位を単糖 (monosaccharide) といいます。グルコースやフルクトースなどが代表例です。炭素の数にしたがって、五炭糖、六炭糖などと呼びます。炭素鎖の末端にアルデヒド基があるものをアルドース (aldose) 、構造の内部にケト基（二重結合を持つ酸素）があるものをケトース (ketose) といいます。アルドースの代表例がグルコース（ブドウ糖）、ケトースの代表例がフルクトース（果糖）です。


[edit] 全構造の一覧表

[edit] 五炭糖

  • アルドース　（リボース、キシロース、アラビノース、リキソース、など）
  • ケトース （キシルロース、リブロースなど）

[edit] 六炭糖

  • アルドース（グルコース、ガラクトース、マンノース、ラムノース、フコース、キノボース、等）
  • ケトース　（フルクトース、ソルボース、タガトース、プシコース、等）

[edit] オリゴ糖

単糖が2つつながったものを二糖といいます。二糖の中では以下が有名です。

スクロース (sucrose)
= ショ糖 		グルコース＋フルクトース
(α1→β2結合) 		甘藷から取れるのでショ糖と呼ばれます。グラニュー糖、三温糖、砂糖はすべてショ糖のことです。
マルトース (maltose)
= 麦芽糖 		グルコース＋グルコース
(α1→4結合) 		でんぷんを加水分解すると得られます。水飴の成分でさっぱりした甘味を持ちます。甘さはショ糖1に対し0.4と控えめです。
イソマルトース (isomaltose) グルコース＋グルコース
(α1→6結合) 		でんぷんを加水分解すると得られます。
トレハロース (trehalose) グルコース＋グルコース
(α1→1結合) 		麦芽糖に同じグルコースの二糖ですが、結合位置が異なります。甘さはショ糖1に対し0.4と控えめですが、高い保水力で細胞に乾燥耐性を持たせるなど、様々な機能を持ちます。
セロビオーズ (cellobiose) グルコース＋グルコース
(β1→4結合) 		セルロースを加水分解すると得られます。
ラクトース (lactose)
= 乳糖 		グルコース＋ガラクトース
(β1→4結合) 		母乳に5％程度含まれます。甘さはショ糖1に対して0.15程度です。大人になるとラクトースの分解酵素の量が減るため、牛乳やヨーグルトでおなかを壊す場合があります。


オリゴとはギリシャ語で「少ない」という意味です。多くの場合は２糖から１０糖ぐらいまでの糖鎖をオリゴ糖と呼んでいるようです。

[edit] 多糖、食物繊維

単糖類がたくさんつながったポリマーを多糖類といいます。有名なのは、でんぷん、セルロース、ペクチン、グリコーゲンなどです。多糖類でヒトが消化できないものは、食物繊維と呼ばれます。

でんぷん（スターチ） (α-グルコース)n α－グルコースがグリコシド結合により直鎖または樹状に重合したもの。直鎖のものをアミロース、樹状のものをアミロペクチンといいます。アミロペクチンはもち米の主成分です。
グリコーゲン (α-グルコース)n α－グルコースがグリコシド結合により樹状に重合したもの。アミロペクチンは枝分かれが規則的ですが、グリコーゲンは構造がランダムです。
ペクチン (ガラクツロン酸)n ガラクトース由来のガラクツロン酸 (Galacturonic acid)の重合体。植物の葉、茎、果実などに含まれ、増粘多糖類としてジャムやゼリーに使われます。ちなみに、同じくゼリーに使われるゼラチンは、動物（主に牛）の骨や腱に含まれるコラーゲンが主成分であり、たんぱく質です。
セルロース (β-グルコース)n β-グルコースがグリコシド結合により直鎖状に重合したもの。シートのようにつながるので、水に溶けず、酸や塩基にも強くなります。腸内で分解できず、ヒトが消化できません。
グルコマンナン (グルコース or β-マンノース)n こんにゃくゼリーで有名なグルコマンナンは、グルコースとβ-マンノースの重合体です。これもヒトが消化できません。
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