Category:TP8
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Carotenoid (C40)
Carotenoids are widely observed natural pigments. It is classified into β-carotenes and lycopenes which do not contain oxygen atoms, and xanthophylls which contain oxygen atoms. Carotine (for carotene) and Lycopin (for lycopene) are German spellings.
| Most common carotenoids | ||
|---|---|---|
| Provitamin A (precursor of vitamin A or retinol) | ||
| α-carotene | β-carotene | β-cryptoxanthin |
| Eye related (found in retina and lens) | ||
| lutein | zeaxanthin | lycopene |
Biosynthesis
| 2 GGPP (tail to tail) |
| ↓ phytoene synthase (Psy) |
| Phytoene |
| ↓ phytoene desaturase (Pds) |
| zeta-Carotene |
| ↓ zeta-carotene desaturase (Zds) & carotenoid isomerase (Crtiso) |
| Lycopene |
| ↓ lycopene beta-cyclase (Lcy-B) |
| Beta-carotene |
| ↓ beta-carotene hydroxylase (betaOH) |
| Zeaxanthin |
| ↓ zeaxanthin epoxidase (Zep) |
| Violaxanthin |
| ↓ neoxanthin synthase (Nxs) |
| Neoxanthin |
Carotenoid as Food Additives
Carotenoids are stable under heat, unaffected by pH (2-7) or vitamin C and used as food additives. They lose colors by oxidation and intense light. Except gardenia pigment, they are fat-soluble and requires polyglycerol- or sucrose esters of fatty acids, or polysorbate to dissolve in water. Arabia gum is a widely used natural emulsifier.
| 名前 | English Name | Source | Ingredients | Extraction | Color (黄→赤の順) |
|---|---|---|---|---|---|
| マリーゴールド色素 | marigold pigment | Tagetes erecta Willd. マリーゴールド花 |
lutein 脂肪酸エステル | ヘキサン抽出 | 緑味を帯びる鮮やかな黄色 |
| クチナシ黄色素 | gardenia pigment | Gardenia jasminoides Ellis クチナシ実 (also Crocus sativus L. サフラン) |
crocin [42553-65-1], crocetin [27876-94-4] | エタノール抽出 | 黄色 |
| にんじんカロテン | carrot carotene | Daucus carota Linne にんじん根 |
carotene | 油脂、ヘキサン、または加圧下に二酸化炭素で抽出 | 黄～橙色 |
| パーム油カロテン | Palm-oil carotene | Elaeis guineensis Jacq. アブラヤシ実 |
carotene | シリカゲル吸着後にヘキサン、または不けん化物よりメタノール抽出 | 黄～橙色 |
| デュナリエラカロテン | Dunaliella carotene | Dunaliella bardawil, D. salina | carotene | 油脂、ヘキサン、または加圧下に二酸化炭素で抽出 | 黄色 |
| アナトー色素 | annatto pigment, achiote | Bixa orellana Linne ベニノキ種子皮 |
bixin [6983-79-5], norbixin | ヘキサンまたはアセトン抽出 | 黄～橙色 |
| パプリカ色素 | paprika pigment | Capsicum annuum | カプサンチン 脂肪酸エステル | ヘキサンやエタノール、または加圧下に二酸化炭素で抽出 | 橙～赤色 |
| ヘマトコッカス藻色素 | Haematococcus C.A. AGARCH ヘマトコッカス全藻 |
astaxanthine 脂肪酸エステル | 全藻の粉砕からエタノール、ヘキサン、またはアセトンで抽出 | 橙～赤色 | |
| トマト色素 | tomato pigment | Solanum lycopersicon Linne | lycopine | ヘキサン、酢酸エチル、またはアセトンで抽出 | 赤色 |
- 工業的に全合成されているもの
Divis Neutraceuticals, BASF など
| β-カロテン | β-carotene [7235-40-7] | 様々な食品に利用。 |
| アスタキサンチン | asthaxanthin [472-61-7] | 甲殻類の赤色。養殖エビやサーモンの餌に利用。 |
| β-アポ8'カロテナール | β-apo-8'-carotenal [1107-26-4] | もとはホウレンソウや柑橘由来。合成品をバターやチーズに利用。 |
色素
マリーゴールド色素 / ルテイン
自然界においてルテインの多くは高級脂肪酸とエステルを作ります。 マリーゴールドのヘキサン抽出物では79%がエステル体という報告があります。 ルテインとゼアキサンチンはヒト網膜の黄斑部や水晶体に存在し、目を短波長の光から保護する役割を持ちます。 欧米の失明原因第一位である加齢性黄斑変性症 (Age-related Macular Degeneration: AMD) に対する疫学調査 (AMD 356, Normal 520) では 1 日 6 mg のルテインを摂取するグループは AMD 発症リスクを 43 % 減少させるとしています[1]。ルテインの経口投与は NF-κB活性を低下させて脈絡膜の新生血管形成を抑制することも示されています[2]。
さらに、ルテインは白内障に対しても有効性が示唆されています。1992, 2008年における白内障の追跡調査 (対象はそれぞれおよそ5万人と3.5万人)[3][4] ではルテイン、ゼアキサンチンを摂取しているグループは白内障の発症率が低いことがわかっています。
- References
- ↑ Seddon JM, Ajani UA, Sperduto RD, Hiller R, Blair N, Burton TC, Farber MD, Gragoudas ES, Haller J, Miller DT, et al. (1994) Dietary carotenoids, vitamins A, C, and E, and advanced age-related macular degeneration. Eye Disease Case-Control Study Group JAMA 272(18):1413-20 PMID 7933422
- ↑ Izumi-Nagai K, Nagai N, Ohgami K, Satofuka S, Ozawa Y, Tsubota K, Umezawa K, Ohno S, Oike Y, Ishida S (2007) Macular pigment lutein is antiinflammatory in preventing choroidal neovascularization Arterioscler Thromb Vasc Biol 27(12):2555-62 PMID 17932319
- ↑ Hankinson SE, Stampfer MJ, Seddon JM, Colditz GA, Rosner B, Speizer FE, Willett WC (1992) Nutrient intake and cataract extraction in women: a prospective study Brit Med J 305(6849):335-9 PMID 1392884
- ↑ Christen WG, Liu S, Glynn RJ, Gaziano JM, Buring JE (2008) Dietary carotenoids, vitamins C and E, and risk of cataract in women: a prospective study Arch Ophthalmol 126(1):102-9 PMID 18195226
Carotenoid in Vegetables and Fruits
Food containing high α-carotene
Only deep-yellow vegetables contain α-carotene. Yellow/red peppers and other vegetables contain < 100 μg.
| Food | α-carotene (μg/100g) |
名前 |
|---|---|---|
| Carrot, raw or cooked | 3600-15000 | ニンジン （生、加熱） |
| Pumpkin, raw or cooked | 3800 | カボチャ （生、加熱） |
| Fiddlehead, raw | 280 | ゼンマイ （生） |
Food containing high β-carotene
A variety of vegetables contains β-carotene. Green vegetables contain as much β-carotene as yellow or red ones.
| Food | β-carotene (μg/100g) |
名前 |
|---|---|---|
| Carrot, raw or cooked | 7900-25600 | ニンジン （生、加熱） |
| Apricot, peach, dried | 9256-17600 | 干しアンズ、干し桃 |
| Spinach, Kale, Cress | 4100-5500 | ほうれん草、ケール、クレソン （生） |
| parsley, dill, fennel, chicory | 3430-5300 | パセリ、ディル、フェンネル、チコリ （生） |
| Pumpkin, cantaloupe, squash | 2400-3100 | カボチャ、瓜、メロン （生） |
| Tomato, broccoli, romaine | 1000-1900 | トマト、ブロッコリ、ロメーンレタス |
Food containing high β-cryptoxanthin
It is scarce in vegetables. Only oranges, peaches, and tangerines[1] contain 149-1060 μg / 100g, and the amount is much less than carotenes in other vegetables.
静岡県三ヶ日町の住民1000人を対象にした栄養疫 学調査によると、β-クリプトキサンチンおよびβ-カロテンの血中濃度が高い人はγ-GTP上昇、肝機能障害、動脈効果、インスリン抵抗性、骨密度低下、メタボリックシンドロームのリスクが優位に低いというデータがあります[2]。一日あたりのカロテノイド摂取量からみるとルテインが最も多く(1.92 mg/day 女性被験者), 次いでβ-カロテン (1.70 mg/day), ゼアキサンチン (0.70 mg/day), β-クリプトキサンチン (0.31 mg/day) ですが、血中濃度はβ-クリプトキサンチンがもっとも多く 1.46 μmol/l （ルテインの2.6倍）になります。
Food containing high lycopene
Tomato is the major source of lycopene. Watermelon, guava, apricot and pink grapefruit contain lycopene to a lesser extent. Other vegetables do not contain lycopene.
| Food | Lycopene (μg/100g) |
名前 |
|---|---|---|
| Tomato, raw, cooked, paste, or catsup | 3100-16603 | トマト （生、加熱、ペースト、ケチャップ） |
| Guava, Watermelon, Grapefruit (pink) | 3340-5400 | グァバ、スイカ、グレープフルーツ（ピンク） |
| Apricot, raw or dried | 5-864 | アンズ （干し、生） |
Food containing high lutein
Deep-green leaves contain high lutein. Many other green (red and yellow) vegetables also contain lutein to a lesser extent.
| Food | Lutein (μg/100g) |
名前 |
|---|---|---|
| Kale, spinach, chicory, cress, parsley | 10200-21900 | ケール、ほうれん草、チコリ、クレソン、パセリ |
| beet, okra, red pepper, romaine | 7700-5700 | カブ、オクラ、赤ピーマン、ロメーンレタス |
| celery, broccoli, leek, pumpkin, squash | 3600-1200 | セロリ、ブロッコリ、ねぎ、カボチャ、瓜 |
- ↑ Aizawa K, Inakuma T (2007) "Quantitation of carotenoids in commonly consumed vegetables in Japan" Food Sci Technol Res 13:247– 252
- ↑ 杉浦実 (2010) 「カロテノイドの血中濃度と喫煙・飲酒との関係」 化学と生物 48(9):622-9
Carotenoid in our Body
血中の主要カロテノイドはリコペン、α, β-カロテン、ルテイン、ゼアキサンチン、β-クリプトキサンチンの6種です。
ヒト赤血球にはルテインが特に多く分布し、リン脂質の酸化を防いでいます[1]。血漿では逆に、非極性カロテノイド（リコペン、β-カロテン) の割合が多くなります。
| Major Carotenoids in Human Blood [2] | ||||
| 赤血球 (pmol/g ヘモグロビン) | 血漿 (pmol/ml) | |||
|---|---|---|---|---|
| Average | SD | Average | SD | |
| Carotenoids | 318 | 57 | 1829 | 452 |
| キサントフィル （=lutein+x+β-クリプトキサンチン） |
278 | 47 | 868 | 151 |
| ルテイン | 160 | 42 | 341 | 119 |
| β-クリプトキサンチン | 66 | 19 | 411 | 111 |
| Non-polar carotenoids （=α,β-カロテン+リコペン） |
40 | 18 | 961 | 377 |
| β-カロテン | 20 | 9 | 475 | 189 |
| リコペン | 12 | 6 | 303 | 140 |
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