Category:FLT
Proanthocyanidin, Condensed Tannin
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Upper classes : FL Flavonoid
プロアントシアニジン・タンニンの概要
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Proanthocyanidin, or condensed (meaning not-hydrolyzable) tannin, is a polymer of flavan-3-ols. Type B is formed from (epi)catechins connected by C4-C6 bond or C4-C8 bond. Type A contains an additional ether bond between C2 and C7. Depending on the unit types, different names may be used.
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プロアントシアニジンは縮合型タンニンとも呼ばれ、フラバン3-オールの重合体(ポリマー)にあたります。 タイプBタンニンは、(エピ)カテキンどうしのC4-C6結合またはC4-C8結合によって作られます。 タイプAタンニンは更にC2-C7のエーテル結合を持ちます。 ポリマーを構成するユニットの種類により、以下の異なる名前も用いられます。
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カテキンとは
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Catechins refer to a subgroup of flavan 3-ol derivatives (FL63AC). The two chiral center at C2 and C3 of the flavan 3-ols produces 4 isomers, and (+)-Catechin and its stereoisomer (-)-Epicatechin are naturally abundant. Less abundant are (-)-Catechin and (+)-Epicatechin.
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いわゆるカテキン類とは、Flavan 3-olの下にあるグループを指します。C2, C3位にある不斉炭素によって4つの異性体が作られますが、自然界に豊富なのは (+)-カテキン とその立体異性体である (-)-エピカテキン です。 (-)-カテキン と (+)-エピカテキン は自然界にあまりみられません。
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| Structure | |
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|---|---|---|---|---|
| Name | (+)-Catechin or D-Catechin |
(-)-Epicatechin or L-Epicatechin |
ent-Catechin or (-)-Catechin |
ent-Epicatechin or (+)-Epicatechin |
| B-ring stereo | ↓ | ↓ | ↑ | ↑ |
| 3-Hydroxyl stereo | ↑ | ↓ | ↓ | ↑ |
| Afzelechins | (+)-Afzelechin | (-)-Epiafzelechin | ent-Epiafzelechin | |
| Gallocatechins | (+)-Gallocatechin | (-)-Epigallocatechin | ent-Gallocatechin |
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Among the stereoisomers, the bioavailability in human follows the order: |
立体異性体の中で、ヒトにおける利用活性は以下の順番になります。 |
| (-)-epicatechin | > | (+)-catechin | = | (+)-epicatechin | > | (-)-catechin |
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The circulation level of (-)-epicatechin is 6 times higher than that of (-)-catechin. Naturally abundant species are more bioavailable than less abundant ones. |
(-)-エピカテキンが体内に入る効率は(-)-カテキンの6倍にもなり、天然に多く産する分子種が多く吸収されることがわかります。 |
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