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Proanthocyanidin, Condensed Tannin


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Upper classes : FL Flavonoid

プロアントシアニジン・タンニンの概要

Proanthocyanidin, or condensed (meaning not-hydrolyzable) tannin, is a polymer of flavan-3-ols. Type B is formed from (epi)catechins connected by C4-C6 bond or C4-C8 bond. Type A contains an additional ether bond between C2 and C7. Depending on the unit types, different names may be used.

  • procyanidins ... polymer of (epi)catechins
  • propelargonidins ... polymer of (epi)afzelechins
  • prodelphinidins ... polymer of (epi)gallocatechins

プロアントシアニジンは縮合型タンニンとも呼ばれ、フラバン3-オールの重合体(ポリマー)にあたります。 タイプBタンニンは、(エピ)カテキンどうしのC4-C6結合またはC4-C8結合によって作られます。 タイプAタンニンは更にC2-C7のエーテル結合を持ちます。 ポリマーを構成するユニットの種類により、以下の異なる名前も用いられます。

  • プロシアニジン ... (エピ)カテキンが重合したもの
  • プロペラルゴニジン ...(エピ)アフゼレキンが重合したもの
  • プロデルフィニジン ... (エピ)ガロカテキンが重合したもの

カテキンとは

Catechins refer to a subgroup of flavan 3-ol derivatives (FL63AC). The two chiral center at C2 and C3 of the flavan 3-ols produces 4 isomers, and (+)-Catechin and its stereoisomer (-)-Epicatechin are naturally abundant. Less abundant are (-)-Catechin and (+)-Epicatechin.

  • afzelechin ... catechin minus 1 hydroxyl group in ring B
  • gallocatechin ... catechin plus 1 hydroxyl group in ring B

いわゆるカテキン類とは、Flavan 3-olの下にあるグループを指します。C2, C3位にある不斉炭素によって4つの異性体が作られますが、自然界に豊富なのは (+)-カテキン とその立体異性体である (-)-エピカテキン です。 (-)-カテキン(+)-エピカテキン は自然界にあまりみられません。

  • アフゼレキン ... カテキンのB環から水酸基を一つ除いたもの
  • ガロカテキン ... カテキンのB環に水酸基を一つ追加したもの

Structure FL63ACNS0001.png FL63ACNS0002.png FL63ACNS0004.png FL63ACNS0003.png
Name (+)-Catechin or
D-Catechin
(-)-Epicatechin or
L-Epicatechin
ent-Catechin or
(-)-Catechin
ent-Epicatechin or
(+)-Epicatechin
B-ring stereo
3-Hydroxyl stereo
Afzelechins (+)-Afzelechin (-)-Epiafzelechin ent-Epiafzelechin
Gallocatechins (+)-Gallocatechin (-)-Epigallocatechin ent-Gallocatechin

Among the stereoisomers, the bioavailability in human follows the order:

立体異性体の中で、ヒトにおける利用活性は以下の順番になります。

(-)-epicatechin > (+)-catechin = (+)-epicatechin > (-)-catechin

The circulation level of (-)-epicatechin is 6 times higher than that of (-)-catechin. Naturally abundant species are more bioavailable than less abundant ones.

(-)-エピカテキンが体内に入る効率は(-)-カテキンの6倍にもなり、天然に多く産する分子種が多く吸収されることがわかります。

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